thesis

Addition de nucléophiles neutres sur les cyanures et chlorures d'acyle éthyléniques : application à la synthèse de spiro-cétones

Defense date:

Jan. 1, 1986

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Institution:

Aix-Marseille 3

Disciplines:

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Abstract EN:

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Abstract FR:

On a tente de determiner la difference de reactivite des cyanures d'acyle ethyleniques par rapport aux chlorures correspondants. Les resultats des condensations des cyanures et des chlorures d'acyle ethyleniques avec les bis-trimethylsilyl-1,4 butene-2 - substitution du chlore avec les chlorures ou addition en 1,4 avec les cyanures - ont ete discutes dans le cadre de la theorie des orbitales frontieres (cndo/2). L'addition des ethers d'enols trimethylsilyles sur les cyanures d'acyle ethyleniques conduit a des delta -cetoesters avec de bons rendements. Ce resultat a ete applique a la synthese des spiro (4-5) dicenones et en particulier a celle de la beta -vetivone