Anion oxalyle équivalent : Alkylation fonctionnalisante stéréospécifique en série stéroïde
Institution:
Nancy 1Disciplines:
Directors:
Abstract EN:
α-chloroglycidic ester derived from 5α-cholestan-3-one was thermally transposed to yield exclusively a chlorinated cetoester at equatorial halogen. This could be transformed in a stereospecific fashion into hydroxycetoester at axial hydroxyl group via the corresponding epoxyether. The réactions of the amines on α-chloroglycidic ester and the α-chlorocetoester enhance an stereospecific access to the diastereoisomeric aminocetoesters carrying the aminated group in equatorial and axial configuration respectively.
Abstract FR:
L'ester glycidique α-chloré dérivé de la 5α-cholestan-3-one se transpose thermiquement pour conduire exclusivement à un cétoester chloré à halogène équatorial. Celui-ci peut être transformé stéréospécifiquement en α-hydroxycétoester à hydroxyle axial, par passage par un époxyéther. Les réactions de l'ester glycidique α-chloré et du cétoester chloré avec les amines fournissent un accès stéréospécifique aux aminocétoesters diastéréoisomères comportant le groupe aminé dans les configurations respectives équatoriales et axiales.