Contribution à l'étude de précurseurs des glycopeptides d'intérêts biologiques et de dérivés N-D-gluconamide en relation avec leur pouvoir sucrant
Institution:
Aix-Marseille 3Disciplines:
Directors:
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Resolution de structures cristallines de quatre derives azido-2-desoxy-2-beta -d-galactopyranoside : methylique, ethylique, isopropylique tertio-butylique et celle de l'o-(alpha -d-mannopyranosyl)-(1-3)-l-threonine, premiere structure tridimensionnelle d'un glycosyl-aminoacide libre de configuration alpha, qui sont des precurseurs de glycopeptides d'interet biologique. La structure de ces composes precise l'effet exo-anomene decrit a la suite d'etudes en solution par rmn du **(13)c. Dans la seconde partie de la these sont rapportees les structures cristallines de quatre composes d-gluconamides : n-isopropyl, n-diethyl, n-cyclohexyl, n-benzyl. L'etude de cette famille de composes nous permet de proposer un modele structural relatif a la saveur sucree compatible aux previsions de lemont kier. La relation structure-activite de ces molecules montre que l'apparition de la saveur amere est associe a l'allongement de la chaine hydrophobe