Abstract FR:

Les petroporphyrines sont des pigments presents, sous forme de melanges, dans la plupart des sediments contenant de la matiere organique. Ils sont en general les fossiles de chlorophylles. Leur purification chromatographique et l'identification de leurs structures sont souvent difficiles. L'acylation par reaction de friedel-crafts a ete reconsideree en tant qu'outil servant a faciliter la purification de ces melanges complexes et une nouvelle serie de porphyrines diacetylee a ete synthetisee dans ces conditions. Par ailleurs une nouvelle hemisynthese, de deux porphyrines fossiles, la deoxophylloerythroetioporphyrine (dpep) et la 15-methyl-dpep, a ete realisee a partir de la chlorophylle a. Cette preparation constitue une approche simple et rapide pour l'obtention de composes de reference. Nous avons egalement pu montrer que les porphyrines etaient facilement alkylees par l'alcool benzylique en presence d'une argile acide, la montmorillonite k10, ce qui constitue un premier pas vers la comprehension des phenomenes de transalkylation pouvant expliquer, en partie, la presence des porphyrines de haut poids moleculaires dans les melanges geochimiques. Dans une etude independante la preparation d'etioporphyrines par tetramerisation acido-catalysee d'un monopyrrole a permis d'obtenir une bonne selectivite en etioporphyrine i. La structure du monopyrrole de depart a, enfin, pu etre determinee avec exactitude et une serie de pyrroles reputes instables a ete preparee