Abstract FR:

La transacetalisation de polyols par le dmm permet une synthese selective de polymethylenecetals cycliques. Apres avoir complete l'etude de cette reaction, l'application de cette methode a des sucres reduits, notamment tetraols et pentitols a donne selectivement des dimethylenecetals cycliques avec de bons rendements. L'evaluation du pouvoir d'inducteur d'asymetrie des hydroxyacetals a ete realisee par la reaction de diels-alder. La condensation des acrylates des derives des pentitols avec le cyclopentadiene, catalysee par le chlorure d'ethyle aluminium a donne, avec de bons rendements, des adduits dans lesquels une asymetrie est induite sur trois carbones. L'induction apportee par nos groupements est de 92 a 98%. Les essais d'induction en cyclisation intramoleculaire par voie radicalaire apparaissent prometteurs