Abstract FR:

Les 2-(2-furyl)cycloheptanone, 2-(2-furyl)benzosuberone et 3-(2-furyl)norbornan-2-one sont obtenus selon une séquence réactionnelle précédemment décrite. La cycloaddition 4#+2 de ces 2- et 3-(2-furyl)cyclanones avec l'acétylenedicarboxylate de méthyle conduit aux adduits diéniques correspondants sous forme de mélanges de diastéréoisomères. Ces mélanges sont aromatisés puis heterocyclisés en lactones ou lactames. Ainsi l'accès à de nouvelles structures hétérocycliques polyfonctionnalisées est réalisé. La semi-hydrogénation des adduits diéniques suivie de leur pyrolyse permet, après saponification des diesters ou lactones-esters obtenus, l'accès aux analogues furaniques des systèmes hétérocycliques précédents.