thesis

Synthèse d'alcynes hétérosubstitués par réactions cupro-catalysées

Defense date:

Jan. 1, 2011

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Abstract EN:

Hetero-substituted alkynes are most useful building-blocks in organic synthesis and also display interesting properties, especially in medicinal chemistry. Besides the apparent simplicity of this scaffold, the synthesis of such molecules is still far away from being a trivial task and relies on complex procedures that often suffer from harsh conditions, or on the use of sophisticated reagents and usually lacks generality. We have developed various, general, mild and efficient processes for the synthesis of alkynes substituted by nitrogen, phosphorus and oxygen atoms. Altogether, these reactions should contribute to the development of the chemistry of these molecules, and to the expansion of copper organometallic chemistry as well.

Abstract FR:

Les alcynes hétérosubstitués constituent des briques élémentaires particulièrement utiles en synthèse organiques et qui possèdent en outre des propriétés intéressantes, notamment en chimie médicinale. Malgré la simplicité apparente de ce type de motif, leur synthèse n’est en générale pas triviale et fait souvent appel à des procédés complexes, peu pratiques et manquant de généralité ou requérant l’utilisation de réactifs sophistiqués. Nous avons mis au point, dans le cadre de ce travail de doctorat, différents procédés généraux, doux et efficaces, permettant d’avoir accès à des alcynes substitués par un atome d’azote, de phosphore et d’oxygène. Ces réactions devraient contribuer au développement de la chimie de ces molécules et participer au développement de la chimie organométallique du cuivre.