Abstract FR:

La notion de nucléoside est étendue à l'ensemble des composés formés par l'union d'une base hétérocyclique et d'un résidu osidique à l'aide d'une liaison C-N ou C-C. Les activités des nucléosides recouvrent les grands axes de la Chimiothérapie : activités cardiovasculaire, antivirale, antibiotique et anticancéreuse. Nous nous sommes intéressés dans notre travail à la synthèse de deux classes de nucléosides : 1) les amino-5 carboxamido-4 β-D-fructosyl-1 imidazoles par la méthode dite de « synthèse totale » à partir d' oxazolines du D-Fructose convenablement substituées et condensées avec l'α-amino-α-cyanoacétamide , ou à partir de la D-Fructosylamine par condensation avec un complexe formimidate, ou avec l'acétal diméthylé du N,N diméthylformamide et ensuite avec l’α-amino-α-cyanoacétamide. Dans ce groupe de composés, nous avons mis au point une nouvelle transformation d'amino-5 carboxyéthyl-4-β-D-ribofuranosyl et arabinofuranosyl-1 imidazoles en leurs dérivés carboxamido-4 par l'ammoniac en présence de triméthylaluminium, 2) les nucléosides à désoxysucres ramifiés par réaction d'un réactif de Grignard avec le p-toluënesulfonate en 2' de la β-D-lyxofuranosyl-uracile. La préparation du précurseur a été réalisée de deux manières différentes : - par voie traditionnelle de tosylation, -par transfert de phase solide-liquide pour aboutir à une régio-sélectivité. Les analyses spectrales des composés synthétisés ont permis de déterminer leurs structures.