Abstract FR:

Le memoire presente en vue de l'obtention du diplome de doctorat est consacre a la synthese d'heterocycles possedant un groupe trifluoromethyle. La premiere partie presente une synthese originale de plusieurs trifluoromethylisoxazoles. Ces composes ont ete utilises pour preparer des aziridines substituees par une chaine trifluoroethyle. La synthese proposee est stereoselective. Dans le deuxieme chapitre, une synthese totalement stereoselective d'aziridines substituees par un groupe trifluoromethyle est proposee: les aziridines sont obtenues par addition du trifluoromethylsilane sur des azirines. Le dernier chapitre est essentiellement consacre a la synthese et la reactivite d'enamino enones substituees par un groupe trifluoromethyle. Leur cyclisation en pyrrole a ete effectuee et l'etude de differents facteurs, gouvernant une cyclisation 3 exotrig ou 5 exotrig, a ete realisee. A ce jour, ce travail a donne lieu a deux publications parues dans des revues internationales: 1 c. Felix, n. Khatimi et a. Laurent, j. Org. Chem. , 1995, 60, 3907-12. 2 c. Felix, n. Khatimi et a. Laurent, tetrahedron lett. , 1994, 35, 3303-3304