Abstract FR:

Ce travail s'inscrit dans le cadre de la recherche de nouvelles méthodes de synthèse stéréosélective de composés fluorés optiquement actifs pouvant trouver diverses applications, notamment en catalyse. Dans un premier temps, nous avons exploré une méthodologie qui repose sur l'addition stéréosélective du sel lithié de la 4-phényloxazolidin-2-one sur des nitroalcènes fluorés. Les adduits obtenus peuvent être transformés en 1,2-éthylène diamines fluorées et certains d'entre eux ont également été convertis en précurseurs de diamines disubstituées et d'acides a-aminés fluorés optiquement actifs. Nous avons ensuite développé une application de cette méthode à l'obtention de divers adduits azotés, oxygénés, soufrés, fluorés et phosphorés. Dans un deuxième temps, nous avons abordé une méthode de perfluoroalkylation nucléophile stéréosélective de molécules organiques prochirales et nous avons exploré ses limites. Pour cela nous avons étudié la réactivité de divers dérivés du fluoral (hémicétals, acétals, N,O-acétals, oxazolidines, imidazolidines et orthoamides tricycliques) vis-à-vis du transfert stéréosélectif de l'anion -CF3. Enfin, nous avons étudié les applications de composés fluorés en catalyse pour l'activation et le recyclage de catalyseurs. Nous avons ainsi exploré le potentiel des 1,2-éthylène diamines fluorées optiquement actives pour la préparation de catalyseurs d'oxydation stéréosélectifs et leur mise en œuvre en milieu fluoré (transfert de phase). Nous avons également développé une méthodologie originale de recyclage de catalyseurs d'hydrogénation faisant intervenir une nouvelle classe de solvants : les liquides ioniques fluorés.