Lipoxygénase-1 de soja. Synthèse préparative d'hydroperoxydes d'acides gras polyinsaturés. Etude d'une activité de type hydroperoxyde-lyase
Institution:
Aix-Marseille 3Disciplines:
Directors:
Abstract EN:
Pas de résumé disponible.
Abstract FR:
Une mise en oeuvre originale de la lipoxygénase-1 de soja sous pression d'oxygène est décrite. Celle-ci permet une augmentation d'un facteur 100 de la concentration de substrat acide gras polyinsaturé utilisable (lOM̂). Une étude de différents paramètres physico-chimiques (pression d'oxygène,température, pH, quantité d'enzyme) sur la régio, la stéréo et énantiosélectivité de la réaction est réalisée avec comme substrat modèle l'acide linoléique. Une fois les conditions optimales déterminées, la réaction est étendue aux acides a-linolénique et arachidonique. Une étude de la dégradation des hydroperoxydes ainsi obtenus en aldéhydes volatils est décrite. Le fer (Fe+II) ou des protéines à fer (lipoxygénase-1 de soja, hémoglobine) sont utilisés lors de ces réactions. Dans tous les cas, l'hexanal dérive de la mise en oeuvre du 13-S hydroperoxyde de l'acide linoléique alors que heptadiènal et nonadiènal dérivent du 13-S hydroperoxyde de l'acide -linolénique. Un mécanisme de formation de ces aldéhydes est proposé sur la base d'une coupure homolytique des hydroperoxydes d'acides gras polyinsaturés.