Approche synthétique et industrielle de quelques molécules à propriétés olfactives
Institution:
Aix-Marseille 3Disciplines:
Directors:
Abstract EN:
This work has been made within the framework of a CIFRE contract with Prodasynth society (Grasse) and concerns the development of industrially viable synthesis of the basic products of the fragrance cnemistry. We tested several synthesis, from the most classical ones (acetylenic chemistry) to the most innovatives (Wenkert reaction. Lewis acids catalysed Diels-Alder reaction). Finally, we reached our goal by improving the synthesis of Sondheimer, we obtained the desired product in 2 steps with 68 % yield. We were then interested in the synthesis of safranal, the odorant principle of saffron, by improving the synthesis already used by Prodasynth. We settled the cyclisation of geranonitrile catalysed by the orthophosphoric acid. We also demonstrated that this cyclisation could be achieved with a resin supported acid (Purolite(tm)). We settled the dehydrobromation in DMF of a brominated precursor of safranitrile in the presence of lithium carbonate. We have shown then that lithium carbonate was not necessary and that the DMF could act as a base. . .
Abstract FR:
Ce travail a été réalisé dans le cadre d'un contrat CIFRE passé avec la société Prodasynth située à Grasse, et concerne le développement de synthèses industriellement viables de diverses molécules à propriétés odorantes. Tout d'abord, nous avons synthétisé l'alcool de feuille, un des produits de base de la chimie des fragrances. Nous avons testé plusieurs voies de synthèses, des plus classiques (chimie acétylénique) au plus innovantes (réaction de Wenkert, réaction de Diels-Alder catalysée par les acides de Lewis). Finalement, nous avons atteint notre objectif en améliorant la synthèse de Sondheimer, le produit souhaité a été obtenu en deux étapes avec 68% de rendement. Nous nous sommes ensuite intéressés à la synthèse du safranal, principe odorant du safran. En améliorant la synthèse déjà utilisée par Prodasynth. Nous avons mis au point la cyclisalion du géranonitile catalysée par l'acide orthophosphorique. Nous avons également montré que cette cyclisation pouvait s'effectuer avec un acide supporté sur une résine (Purolite(tm)). Nous avons aussi mis au point la deshydrohromation dans le DMF en présence de carbonate de lithium d'un récurseur brome du safranitrile. . .