Abstract FR:

L'objectif principal de ce travail est de synthetiser et d'etudier des derives de cyclodextrines amphiphiles hydrosolubles dans un but de vectorisation et/ou de ciblage de principes actifs. L'incorporation de ces cyclodextrines a des systemes organises impose que la chaine hydrophobe greffee soit non-incluse dans la cavite et que le support de cette phase organisee n'interagisse que faiblement avec la cyclodextrine. Une etude prealable de l'interaction de molecules amphiphiles avec les cyclodextrines naturelles par rmn et spectrometrie de masse a permis de selectionner des matrices de type phospholipidique. Afin de premunir les cyclodextrines amphiphiles contre le processus d'auto-inclusion, le concept de bilboquets a ete developpe. Dans ces molecules, la chaine aliphatique greffee a la cyclodextrine est munie, a son extremite, d'un groupement encombrant interdisant l'auto-inclusion complete. Ces molecules ont ete synthetisees et caracterisees par rmn. Une etude structurale complete a ete entreprise pour mettre en evidence leur capacite a inclure des molecules hydrophobes et pour evaluer leur incorporation dans des vesicules de phospholipides. Cette etude a fait appel a la rmn du proton, du #1#3c, du #3#1p et a des techniques globales comme l'analyse thermique. Enfin, l'utilisation de methodes de dosage nouvelles faisant appel a des anticorps specifiques a permis de valider et de quantifier l'incorporation de ces bilboquets dans les phases lipidiques