Abstract FR:

Ce travail, divisé en deux parties, concerne la synthèse et l'étude de sels de quinoléinium en tant que nouvel agent de transfert nucléophile. La première partie de ce mémoire décrit la capacité des sels de quinoléinium à subir une réaction d'addition nucléophile régiosélective sur le sommet 4. Nous avons montré que ces adduits possèdent un caractère réversible face à un électrophile. La mise en évidence d'une addition diastéréosélective d'amines sur le sommet 4 d'un sel de quinoléinium chiral a permis de développer un nouvel outil de synthèse asymétrique pour la formation atropoénantiosélective de benzamide non-biarylique à chiralité axiale. Ces sels de quinoléinium chiraux peuvent aussi être utilisés dans des réactions de dédoublement d'amines chirales. La deuxième partie de ce mémoire concerne le développement d'un nouvel agent de couplage en synthèse peptidique. Après une étude préliminaire permettant de comprendre le mécanisme de couplage peptidique via un sel de quinoléinium, la synthèse de 6 dipeptides différents et d'un tripeptide a été facilement réalisée avec des rendements moyens de 40 à 45 %.