Abstract FR:

Ce travail est consacre a l'etude de la reaction de type s#r#n1 en serie pyrimidinique. L'anion de la 1,3,6-trimethyl-5-nitro-pyrimidine-2,4-dione reagit par s#r#n1 avec des agents alkylants reductibles, notamment les derives de sucre tels que le 1-chloro-2,3 : 5,6-di-o-isopropylidene-1-nitro--d-mannofuranose et le 1-chloro-1-nitro-2,3-o-isopropylidene-5-o-trityl--d-ribofuranose. Les reactions ont ete optimisees, ce qui a permis la synthese de nouveaux agents d'interet pharmacologique. La caracteristique de cet anion, identique a celle de l'anion du phenylsulfonylnitromethane, est qu'il reagit par c-alkylation par les mecanismes de s#r#n1 et de s#n2. L'influence de l'effet sterique sur la reaction s#r#n1 a pu etre montre par comparaison des reactivites de l'anion de la 1,3,6-trimethyl-5-nitro-pyrimidine-2,4-dione et de l'anion de la 1,3-dimethyl-6-ethyl-5-nitro-pyrimidine-2,4-dione vis a vis du chlorure de p-nitrobenzyle et du 2,2-dinitropropane. L'extension de la s#r#n1 a de nouveaux anions nitronates benzyliques et a de nouveaux agents alkylants reductibles en serie pyrimidinique, thiazolo3,2-apyrimidinique et pyrido1,2-apyrimidinique a permis de montrer les possibilites synthetiques dans ces familles de composes. La reaction de l'anion du 2-nitropropane sur la 2-chloromethyl-8-methyl-3-nitro-4h-pyrido1,2-apyrimidin-4-one a ete optimisee ; le mecanisme de cette reaction est de type s#r#n1.