Abstract FR:

Notre travail porte sur la synthese, sur la physicochimie et sur la modelisation de ligands organiques pour complexer le fer ferrique. Ces ligands appeles siderophores, sont applicables en agrochimie pour la chlorose ferrique et dans le domaine de la sante pour le traitement de la -thalassemie. Nous avons ameliore la voie de synthese des ligands apn(acide pyrocatechol) et controle les differentes etapes apres avoir mis en evidence certains intermediaires reactionnels. Une nouvelle strategie avec protection-deprotection d'une des fonctions oh du catechol par un groupement benzyle a ete mise au point. Apres separation par chromatographie sur phase chirale des differents intermediaires qui conduisent au ligand final, nous avons obtenu une structure par rayons-x de ee#2 (ester-ether). Du fait de la faible solubilite des complexes formes, nous n'avons pas pu effectuer les mesures de constantes de stabilite ni determiner leurs structures par rayons-x. La voltamperometrie cyclique montre que plusieurs especes sont en solution dans le milieu. Les calculs par mecanique moleculaire ont demande la parametrisation du fer et de ses interactions avec differents heteroatomes. Ceci nous a orientes vers le ligand le plus stable de la famille des apn. L'accord des geometries calculees et experimentales est excellent avec le trencam. Par la meme methode de calcul nous retrouvons le meme ordre de stabilite des sous unites catechol, hydroxamate et oxalate que dans la litterature. Les calculs sont etendus avec succes a la structure heptacoordinee du complexe (h#2ofeedta)