Réactivité de la ß-cyclodextrine : Accès à des Epurateurs d’organophosphorés neurotoxiques
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Abstract EN:
Chemical warfare agents (nerve agents) are still available and present a real threat to the population. Recently, functionalized ß-cyclodextrins (ß-CD) derivatives bearing the 2-iodosobenzoic acid moiety have been developed as a scavenger of organophosphorus nerve agents. The works developed during this thesis extend this preliminary study. Synthesis of a ß-CD derivate monosubstituted on a secondary hydroxyl in position 2 by 2-iodosobenzoïc acid was optimazed. This scavenger showed a hydrolytic activity against sarin, cyclosarin and tabun. This is the first report showing that a cyclodextrine derivate is able to detoxify tabun effectively. Different ß-CD derivatives monosubstituted by a 2-pyridinaldoxime group were prepared. In some cases, the only use of non conventional activation such as ultrasounds or microwaves irradiations allowed to efficiently obtain the desired scavengers. All derivatives were able to detoxify cyclosarin. Even more fascinating is the fact that two scavengers are able to hydrolize nantioselectively cyclosarin.
Abstract FR:
Les armes chimiques sont encore disponibles et présentent un réel danger pour la population. Récemment, des ß-cyclodextrines ß-CD) fonctionnalisées par un dérivé de l’acide 2-iodosobenzoïque ont été développées comme épurateur des organophosphorés neurotoxiques. Les travaux développés durant cette thèse s’inscrivent dans le prolongement de cette étude préliminaire. La synthèse d’un dérivé de ß-CD monosubstitué en position 2 par l’acide 2-iodosobenzoïque a été optimisée. Cet épurateur a montré une activité hydrolytique intéressante contre le sarin, le cyclosarin et le tabun. Différents dérivés de ß-CD monosubstitués par un groupement 2-pyridine aldoxime ont été préparés. Dans certains cas, seule l’utilisation d’une méthode d’activation non conventionnelle telle que les ultrasons et les micro-ondes permettent d’obtenir les épurateurs désirés. Tous ces dérivés sont capables de détoxifier le cyclosarin. De plus, deux épurateurs sont capables d’hydrolyser énantiosélectivement le cyclosarin.