Nouvelles méthodes pour la dégradation de la chaine latérale des acides biliaires
Institution:
Paris 11Disciplines:
Directors:
Abstract EN:
Two new methods for the degradation of the side chain of bile acids have been elaborated. The first method involves a new synthetic pathway to Δ² -oxazolines and their use for the introduction of a double bond between carbon atoms 22 and 23. The general applicability to these two reactions has been examined. The second method is based on a novel synthesis of 23-keto esters derived from bile acids. Autoxidation of these esters leads ta subsequent side chain degradation. A mechanism for this degradation is proposed.
Abstract FR:
Deux nouvelles méthodes de dégradations de la chaîne latérale des acides biliaires ont été élaborées. La première approche met en jeu une nouvelle voie de synthèse des Δ² -oxazolines ainsi que leur utilisation pour l'introduction d'une insaturation en position 22(23) sur la chaine latérale des acides biliaires. La généralité de ces deux réactions a été examinée. La deuxième voie est fondée sur une nouvelle synthèse des 23-céto esters à partir des acides biliaires. L'auto-oxydation de ces esters permet ensuite de dégrader la chaîne latérale. Un mécanisme pour cette dernière transformation a été proposé.