Synthèse et études physico-chimiques de nouveaux calix[4]arènes à potentialité complexante
Institution:
Aix-Marseille 3Disciplines:
Directors:
Abstract EN:
The present report describes the design and the synthesis of calix[4]arenes derivatives, as potential radioelement extractant from nuclear waste. Crown- and benzocrown-calix[4]arene compounds in the 1,3 alternate conformation simultaneously offer the selectivity of crown compounds and the preorganization of calixarenes in a more or less rigid conformation. The reaction conditions of intramolecular bridging or O-alkylation, based on the conformationnal isomerism process, lead to some original structures, fully characterized by RMN analysis. For the first time, a crown-ether modification was realised by introducing an acridinic fluorophore moiety on a known caesium selective crown calix[4]arene unit. Preliminary antimalarial activity results shown that some compounds described herein are potent inhibitors of Plasmodium Falciparum.
Abstract FR:
Le présent mémoire décrit la conception et la synthèse de dérivés de calix[4]arènes, à potentialité complexante, pour l’élimination des radioéléments provenant du retraitement des déchets radioactifs. Les calix[4]arènes éther-couronne et benzo-couronne en conformation 1,3-alternée offrent simultanément la sélectivité des dérivés couronnes et la préorganisation des calixarènes dans une conformation plus ou moins rigide. Les conditions réactionnelles de pontage intramoléculaire ou de O-alkylation, qui s’appuient sur le processus d’isomérisme conformationnel, conduisent à des structures originales, déterminées par analyses RMN. La modification de la couronne étheroxyde par l’introduction, en son sein, d’une unité acridinique fluorophore est, pour la première fois, réalisée sur des calix[4]arènes couronnes déjà connus pour leur grande affinité avec le césium. Pour certains composés, les résultats des premiers tests antipaludiques montrent une activité antiproliférative sur la souche Plasmodium Falciparum.