Synthèses de la désamino-9'-sinéfungine, du dérivé cyclique de la désamino-9'-sinéfungine et de la décarboxy-9'-sinéfungine
Institution:
Paris 11Disciplines:
Directors:
Abstract EN:
This thesis deals with the synthesis of the 9’-deaminosinefunginel, its cyclic derivative and the 9’-decarboxysinefungine. In a first approach, these analogues were obtained from an adenosine derivative conveniently protected. The key step is based on the condensation of a phosphonate derived from adenosine with an aldehydic synthon. In a second approach, the same reaction pathway was applied to a phosphonate derived from β-D-ribose. The adenine was introduced at an appropriate state of the synthesis.
Abstract FR:
Nous présentons dans cette thèse les synthèses de la désamino-9’-sinéfungine, du dérivé cyclique de la désamino-9’-sinéfungine et de la décarboxy-9’-sinéfungine. Dans une première approche, l’élaboration du squelette carboné de ces analogues a été effectuée à partir d’un dérivé de l’adénosine convenablement protégé. L’étape principale est la condensation d’un phosphonate dérivé de l’adénosine avec un synthon aldéhydique. Dans une seconde approche, la séquence adoptée a été appliquée au phosphonate dérivé du β-D-ribose. L’adénine est introduite à un stade approprié de la synthèse.