Application des réactions de Sila Hofmann et de Sila Cope à la synthèse de phéromones
Institution:
Paris 11Disciplines:
Directors:
Abstract EN:
Allylic tertiary amines were substituted with Grignard reagents after activation with alkyl chloroformates. Action of various organometallic species upon allylic chlorides and ammonium salts of Z configuration was studied. The results showed that the best selectivity is obtained with Grignard reagents. Finally use of silicon induced fragmentations led to the synthesis of 1,5 dienic pheromones from tetrahydropyridines as starting material, demonstrating the generality of this approach.
Abstract FR:
Une nouvelle méthode de substitution des amines allyliques par les organométalliques a été utilisée. Une étude de l'action de diverses espèces organométalliques sur des sels d'ammonium quaternaires et des chlorures allyliques de configuration Z a montré la sélectivité des réactifs de Grignard dans ces réactions. Enfin, l'utilisation de réactions de fragmentations induites par le silicium a permis de réaliser la synthèse de phéromones diéniques 1,5 à partir de tétrahydropyridines, montrant ainsi la généralité de cette approche.