Abstract FR:

Ce travail décrit l'étude de la catalyse de la réaction d'amidification de la benzylamine avec l'acide benzoïque à l'aide d'un catalyseur supramoléculaire de structure hétérocyclique. Nous avons montré que le catalyseur accélère la réaction d'amidification d'un coefficient de 5,5 par un effet de reconnaissance moléculaire. Une étude RMN approfondie (NOESY, ROESY) nous a permis de conclure que l'acide et l'amine étaient à proximité du catalyseur. Ces informations tendent à prouver que la reconnaissance moléculaire par le catalyseur est responsable de la réaction d'amidification. Tout en conservant le concept de reconnaissance de l'état intermédiaire de la réaction d'amidification, nous avons cherché à améliorer le récepteur dit "rigide" en utilisant différentes voies qui sont restées sans succès. Nous nous sommes alors tournés vers un autre concept visant à étudier de façon séparée le récepteur de fonction acide et le récepteur de fonction amine, dans le but de les rassembler pour en faire un catalyseur de la réaction d'amidification. Cette approche a l'avantage de simplifier la synthèse du catalyseur, d'optimiser indépendamment chacun des récepteurs, et le bras espaceur. Un récepteur d'acide, comportant deux points d'ancrage fournis par une fonction lactame et assisté par un troisième point d'ancrage dit "mobile" a été synthétisé. L'assistance du troisième point d'ancrage a été démontrée par des mesures de constantes d'association en comparant le même récepteur ne disposant que les deux points d'ancrage de la fonction lactame. Des récepteurs de fonction amine ont été synthétisés facilement et ont donné de bons résultats dans les mesures de constantes d'association avec la benzylamine.