Nouvelles voies d'accès à des épurateurs oligosaccharidiques d'agents organophosphorés neurotoxiques - Développement de relations structure-activité
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Abstract EN:
Chemical weapons still present a real threat to the civilian and military populations. Previous works in the laboratory were focused on syntheses of β-cyclodextrin derivatives (β-CD) monofunctionalized by an α nucleophile, and on testing of their activity against organophosphorus nerve agents. New derivatives of β-CD heterodifunctionalized by an iodosobenzoic acid group and an imidazole ring were synthesized to reproduce a concerted mechanism like in some enzymatic process. We also developed a prophylactic application of these scavengers by grafting on a textile material to design protective clothings. A protocol for evaluating the rate of accessible sites on the textile was established. The rate of accessible sites (≈ 600 mg/m2) is enough to carry on our investigations into these "smart" textiles. Finally, the OPasic activity of these new textiles against cyclosarin and VX is currently determined by TNO society (Netherlands).
Abstract FR:
Les armes chimiques représentent toujours un réel danger pour les populations civile et militaire. Les premiers travaux réalisés au laboratoire avaient permis de synthétiser des dérivés de β-cyclodextrines (β-CD) monofonctionnalisés par un nucléophile α et de tester leur activité OPasique vis-à-vis d’agents organophosphorés neurotoxiques. De nouveaux dérivés de β-CD hétérodifonctionnalisés portant un groupement acide iodosobenzoïque et un noyau imidazole ont été synthétisés afin de reproduire un mécanisme similaire à celui de certains processus enzymatiques. Nous avons développé également une application prophylactique de ces épurateurs en les immobilisant sur une surface textile afin de concevoir des vêtements de protection. Un protocole permettant de mesurer le taux de sites accessibles présents sur le tissu a été établi. Les taux de sites accessibles déterminés (≈ 600 mg/m2) semblent suffisamment élevés pour poursuivre nos investigations concernant ces tissus « intelligents ». Enfin, la détermination de l’activité OPasique de ces nouveaux tissus sur le cyclosarin et le VX par la société TNO (Pays-Bas) est en cours d’étude.