thesis

From isocyanide based multicomponent reactions to heterocyclic synthesis

Defense date:

Jan. 1, 2012

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Institution:

Palaiseau, Ecole polytechnique

Disciplines:

Organic chemistry

Authors:

Directors:

Abstract EN:

This work highlights the potential of multicomponent couplings isocyanides in heterocyclic chemistry. Two axes were particularly investigated through the Ugi-Smiles coupling and the Nef reaction. We have demonstrated the reactivity of 4-hydrpxypyridines and pyrimidines in Ugi-Smiles coupling, these reactions have been applied to the synthesis of antimalarial analogues. Several applications of Ugi and Ugi-Smiles adducts have been explored using radical chemistry (xanthates as well as oxidative couplings). We have also explored the chemistry of dihalogenoisocyanides in various heterocyclic synthesis

Abstract FR:

Ces travaux mettent en valeur les réactions multicomposants a base d'isonitriles dans différentes applications autour des réactions d'Ugi-Smiles et de Nef pour la synthèse de systèmes hétérocycliques complexes. Nous avons démontré la possibilité d'utiliser des 4-hydroxypyridine et pyrimidines dans des couplages Ugi-Smiles. Ces réactions ont été appliquées à la préparation d'analogues d'antipaludéens. Diverses applications radicalaires ont été explorées sur des adduits de Ugi et Ugi-Smiles ( chimie des xanthates, couplages oxydatifs d'indoles). Nous avons par ailleurs exploré la chimie des dihalogénoisonitriles dans différentes synthèses hétérocycliques