Abstract FR:

Le principal objectif visait a modifier la structure des spirooxazines pour apporter des changements significatifs a leurs proprietes photochromiques. Ainsi une nouvelle famille de composes (spiroazahomoadamantane-naphtoxazines) a ete elaboree par modification de la partie gauche. Des spiroindoline-naphtoxazines substituees sur la partie droite (sur les positions 5, 8, 9 et 10) ont ete preparees. Des groupements electron-attracteurs ont plus specialement ete places en position 5, en s'efforcant d'etendre la chaine de conjugaison, par l'intermediaire de reactions de wittig ou de knoevenagel effectuees directement sur la molecule photochromique preformee. Une approche nouvelle consistant a coupler deux photochromes (chromene et/ou spirooxazine) par des positions et des jonctions variees a ete developpee. Pour atteindre cet objectif nous avons au prealable fonctionnalise les spirooxazines et les chromenes. L'etude spectrocinetique de l'equilibre photochromique des composes synthetises a ete realisee par deux methodes experimentales complementaires : la photolyse a eclairs et l'irradiation continue. L'analyse des parametres obtenus a permis de determiner l'influence des modifications structurales sur les proprietes photochromiques. Les nouvelles spirooxazines synthetisees permettent d'elargir la gamme d'absorption electronique des formes colorees entre 560 et 665 nm. Les premieres etudes effectuees sur les nouveaux bichromophores mettent en lumiere l'importance de la nature et de la position de la jonction sur le comportement photochromique de ces supramolecules. Dans le cas de certains systemes bi-oxazines ou bi-chromenes nous avons pu mettre en evidence une grande stabilite thermique des formes colorees mais egalement une activation photochimique de la reaction de decoloration. Ces nouvelles proprietes ouvrent la voie a de nouvelles recherches aussi bien fondamentales qu'appliquees.