Abstract FR:

Par action de l'hexa(ethylene glycol) ditosylate sur la 2,7-dihydroxy-9-chloro acridine nous avons obtenu le 1,4,7,10,13,16,19-heptaoxanonadecyl-2,7-9-chloro acridine (macrocycle cli6). A partir de cet ether couronne nous avons synthetise des macrocycles porteurs d'un groupement amino ou d'une chaine dialkylaminoalkyl en position 9. Par hydrolyse acide du macrocycle cli6 nous avons obtenu le macrocycle 9-acridinonique correspondant qui n'avait pu etre synthetise directement. La synthese de derives 9-thioacridinoniques et 9-thioalkyl acridiniques, substitues en position 2,7 et 2,3 a ete realisee. A partir de la 2,7-dihydroxy-10-methyl-9-thioacridinone nous avons pu preparer des ethers couronnes thioacridinoniques. La structure tridimensionnelle de l'un de ces macrocycles a ete etablie par diffraction des rayons x. Tous les produits synthetises ont ete caracterises par rmn du proton et du carbone 13. Une etude par spectroscopie de fluorescence uv a ete realisee sur les derives substitues en position 2,7. Un grand nombre des composes synthetises a fait l'objet de tests biologiques ; ceux-ci ont permis de mettre en evidence un pouvoir mutagene non negligeable mais surtout une activite antibacterienne certaine