Abstract FR:

Nous avons effectué la synthèse de nouvelles lactones bicycliques oxygénées optiquement actives en utilisant la bactérie acinétobacter calcoacetiscus NCIB 9871. Ce microorganisme est capable de réaliser des réactions de baeyer-villiger asymétriques. Il nous a permis d'oxyder des cétones de type oxabicyclo(N. 2. 0) alcanones en deux lactones régioisomères avec des rendements et des excès énantiomériques très élevés. Cette réaction totalement originale nous a conduit à synthétiser des perhydrofurofuranes optiquement actifs qui sont des synthons chiraux importants pour la synthèse de molécule biologiquement actives telles que la clérodine. Nous avons également étudié la possibilité d'inhiber de façon énantioséléctive la cyclohéxanone monooxygénase d'acinétobacter NCIB 9871 (Enzyme catalysant l'oxydation de baeyer-villiger). Ce travail, actuellement en cours, nous permettra éventuellement de mieux comprendre le mécanisme d'action de cette enzyme