Abstract FR:

Cette thèse a porté sur la mise au point de l’addition régiosélective et stéréosélective d’allyléthers métaux sur des oxazolidines issues du (S)-phénylglycinol, de façon à avoir accès à des aminoalcools de structures différentes en jouant sur la nature du métal. Des aminoalcools possédant un nouveau centre stéréogène contrôlé et une double liaison éther d’énol de configuration Z ont été obtenus avec un allyléther lithié, et l’utilisation d’un zincique fournit des aminoalcools possédant deux nouveaux centres stéréogènes syn ou anti selon le substituant de l’oxazolidine. Une nouvelle réaction de cyclisation de ces aminoalcools par catalyse au palladium a ensuite été explorée afin d’obtenir différentes oxazolidines bicycliques. Une excellente régio- et stéréosélectivité a été constatée pour la formation de ces oxazolidines possédant un H ou un Me en jonction de cycle. L’étude de divers paramètres a mis en évidence leur influence sur le déroulement de la réaction. Ces oxazolidines bicycliques se sont révélées être de bons précurseurs pour la synthèse asymétrique d’hétérocycles azotés. Nous avons obtenu des dérivés énantiopurs de la proline, substitués en position 5 et en position 4 et 5.