Synthèse stéréosélective de produits naturels, analoques et précurseurs
Institution:
Aix-Marseille 3Disciplines:
Directors:
Abstract EN:
Our work is directed toward the total synthesis of natural products and the development of new synthetic methods: The first chapter deals with the synthesis of enantioenriched vitamin D3 precursors. The A ring precursors were synthesized from limonene while the trans-hydrindane CD rings precursor results from the asymmetric desymmetrisation of the meso acetylmethyldivinylcyclopentane. The second chapter describes the biomimetic synthesis of alboatrin and lucidene from a cycloaddition between an ortho-quinone methide intermediate and an alkene. A new method for ortho-quinone methide generation from acetoxymethylphenols have been developed. The last part describes the biomimetic synthesis of the 9,10-deoxytridachione obtained from the electrocyclisation of a linear conjugated y-pyrone-polyene unit.
Abstract FR:
Notre travail porte sur la synthèse totale de produits naturels et le développement de nouvelles méthodes de synthèse : Le premier chapitre est consacré à la synthèse de précurseurs énantiomériquement enrichis de la vitamine D3. Les précurseurs du cycle A ont été réalisés à partir du limonène alors que le trans-hydrindane précurseur du bicycle CD résulte de la désymétrisation asymétrique de l'acétylméthyldivinylcyclopentane méso. Le deuxième chapitre décrit la synthèse biomimétique de l'alboatrine et du lucidène obtenus par cycloaddition d'un système ortho-méthylènequinone avec une oléfine. Une nouvelle méthode de génération de ces intermédiaires à partir d'acétoxyméthylphénols a été développée. Le dernier chapitre décrit la synthèse biomimétique de la 9,10-déoxytridachione obtenue par réaction d'électrocyclisation d'un y-pyrone-polyène linéaire conjugué.