Application de la réaction de Mannich intramoléculaire à la synthèse d'hétérocycles azotés
Institution:
Clermont-Ferrand 2Disciplines:
Directors:
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Abstract FR:
Nous avons préparé par une réaction de Mannich intramoléculaire impliquant divers aldéhydes et des bétâ-aminocétones ceto-protégées : L'(-+)-indolizidine 209D en douze étapes à partir du 4-chlorobutanol. L'(-+)-allosédridine en neuf étapes à partir du 5-chloropentanol. Par la même voie, isoindolopipéridines polycycliques ont pu être obtenues en une seule étape. Nous avons pu montrer que cette réaction était applicable en synthèse asymétrique. La synthèse que nous avons effectuée est intéressante comparée aux autres voies de synthèse proposées dans la littérature en termes de simplicité. Elle nécessite des produits de départ commerciaux ou d'un accès facile et le rendement global est satisfaisant. Elle est de plus suffisamment générale pour être appliquée à la préparation d'une grande variété d'alcaloï̈des polycycliques et d'analogues non-naturels