Abstract FR:

L'objet de cette etude a ete de mettre au point une bioconversion avec le champignon aspergillus niger permettant de realiser l'oxydation stereoselective de doubles liaisons isolees. Une etude approfondie de cette bioconversion a permis de controler parfaitement sa stereoselectivite. Une etude de son mecanisme par marquage isotopique a mis en evidence un mecanisme en deux etapes correspondant a une epoxydation stereoselective suivie d'une hydrolyse, enzymatique ou chimique, regioselective. La clarification du mecanisme permet de former a volonte les diols s ou r avec des exces enantiomeriques tres eleves. L'utilisation de cette bioconversion sur diverses olefines a conduit a des diols chiraux permettant la synthese de molecules naturelles douees d'activites biologiques comme par exemple, la marmine et le pityol