Abstract FR:

Ce travail est consacre a l'etude et a l'evaluation des strategies en synthese. Il a pour but de developper un concept nouveau lie au domaine de la chimie organique, le concept d'holosynthon, que nous avons defini comme une entite structurale specialement preparee pour subir un fort changement de complexite et/ou de similarite lorsqu'une reaction ou une serie de reaction lui sont appliquees. Dans la premiere partie, nous nous sommes interesse a la theorie de l'information appliquee aux molecules organiques. Nous avons aborde les notions de complexite et de similarite moleculaire et, dans ce cadre, nous avons propose un nouveau mode de calcul de l'indice de similarite. Pour montrer que le principe d'holosynthese n'est pas qu'une simple vue de l'esprit, nous l'avons applique a la preparation d'une molecule naturelle. Ainsi, une synthese diastereoselective du ceratopicanol, mettant en jeu une reaction de meta photocycloaddition, a ete realisee en sept etapes avec un rendement global superieur a 10%, ce qui constitue une amelioration notable par rapport aux approches anterieures. La derniere partie consiste en une analyse minutieuse d'une serie de syntheses relatives a cinq produits naturels possedant un noyau triquinanique, du point de vue de la theorie de l'information. Cette etude a permis d'eprouver le concept d'holosynthon sur un echantillon representatif et, d'une maniere generale, les resultats obtenus confirment notre these: les approches de type holosynthetiques sont souvent les plus efficaces, celles qui permettent d'obtenir les meilleurs rendements, meme si, dans quelques cas, certaines limites de ce concept ont ete mises en evidence