thesis

Synthèses, structures et réactivités des complexes organoaluminiques de la théophylline et de la théobromine

Defense date:

Jan. 1, 1998

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Institution:

Aix-Marseille 3

Disciplines:

Directors:

Abstract EN:

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Abstract FR:

Une serie de complexes organoaluminiques des xanthines methylees a ete preparee avec de bons rendements par la reaction de trialkylaluminiums avec la theophylline et la theobromine. Leurs structures ont ete determinees par rmn #1h et #1#3c, infrarouge et spectrometrie de masse. Nous avons mis en evidence que la concentration du milieu reactionnel influence l'issue de la reaction et que la presence de gene sterique engendree par des groupements encombrants, comme l'utilisation du triethylaluminium ou du triisobutylaluminium, favorise l'obtention d'un monomere. La variation des quantites des reactifs, notamment, avec la theophylline et le trimethylaluminium, dans les rapports 1 : 1,2 : 1 et 1 : 2 respectivement, ont permis de mettre en evidence un seul site de fixation de l'aluminium, a savoir l'azote en position 7. La reactivite du complexe 7-dimethylaluminotheophylline vis-a-vis des reactifs protiques, des halogenures d'alkyles et des chlorures d'acyles est abordee. L'aluminium du complexe garde un fort caractere de lewis qui le rend inerte vis-a-vis des halogenures d'alkyles. Les derives n-acyles de la theophylline ont ete obtenus avec les chlorures d'acyles avec des rendements moyens. On peut utiliser des lors le complexe 7-dimethylaluminotheophylline comme intermediaire de synthese pour la n-acylation de la theophylline.