Synthèse de dérivés pyrroliques par régression de cycles pyridaziniques : application à la synthèse de nouveaux C-nucléosides pyrroliques, tétrahydro-pyranopyrroles et pyrrolo-dihydroquinoléinones : nouvelle voie de synthèse vers des analogues d' indolines tricycliques à visée thérapeutique
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Abstract EN:
This thesis highlights the synthesis of new pyrrole derivatives by using ring contraction of pyridazines. This methodology was first combined with carbohydrate chemistry and thus, we got new pyrrole C-nucleosides in ribofuranose and deoxyribofuranose series. We also synthesized different pyrano-pyrroles, compounds owning a pyrrole ring fused to an -pyrone, showing potential biological activities. This pyrrole synthesis was also employed to allow the access to new dihydroquinolinones. The different steps to synthesize a key pyridazinic intermediate are described in this manuscript. Some tricyclic indolines with promising biological activities were at last prepared according to a short and efficient synthetic plan.
Abstract FR:
Cette thèse décrit sur la synthèse de dérivés pyrroliques par régression de cycles pyridaziniques. Cette thématique d’hétérochimie a tout d’abord été combinée à la glycochimie. Ainsi, de nouveaux C-nucléosides pyrroliques en série ribofuranose et désoxyribofuranose ont été obtenus. Une autre application a permis la synthèse de différents pyrano-pyrroles, composés possédant un cycle pyrrolique accolé à une -pyrone, présentant de potentielles activités biologiques. Cette stratégie de synthèse de dérivés pyrroliques a également été utilisée pour accéder à de nouvelles dihydroquinoléinones. Les différentes avancées vers la synthèse d’un intermédiaire pyridazinique clé sont décrites dans ce manuscrit. Des indolines tricycliques avec de prometteuses activités biologiques ont, pour finir, été synthétisées par une méthode rapide et efficace.