Abstract FR:

Les derives du benzomorphane sont bien connus pour leurs proprietes analgesiques et plusieurs molecules sont commercialisees. Par contre, le squelette du b-norbenzomorphane, qui derive du precedent, n'a ete que peu etudie malgre l'interet qu'il pourrait presenter en therapeutique, les difficultes de synthese et la faiblesse des rendements pouvant en etre la cause. Pour notre part nous avons mis au point deux approches par voie organometallique, qui permettent de transformer en une (voie organozincique) ou deux etapes (voie organosilicique) les quinoleines en derives pentacycliques originaux azalogues du b-norbenzomorphane. Nous avons pu isoler avec de bons rendements et de maniere regio- et stereocontrolee, 21 composes entierement originaux. Leur stereochimie a ete systematiquement etablie par des etudes de rmn et, dans un cas, de rx. Une etude pharmacologique preliminaire sur 4 derives est en cours, les premiers resultats mettent en evidence une faible affinite de deux d'entre eux pour les recepteurs opiaces de type