Etude par RMN multi-impulsionnelle et bidimensionnelle des sesquiterpènes : application à l'huile essentielle de patchouli
Institution:
Aix-Marseille 3Disciplines:
Directors:
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Les structures des composes sesquiterpeniques sont complexes et parfois difficiles a caracteriser. Leur analyse necessite l'utilisation de techniques sophistiquees. Dans ce travail, apres un apercu sur l'importance et les types structuraux des sesquiterpenes, nous avons procede a la description de la rmn multi-impulsionnelle et bidimensionnelle. L'utilisation de la spectroscopie moderne de rmn telle que les sequences dept et apt, et les experiences bidimensionnelles (cosy, xh-correlation, coloc, 2d-inadequate) a permis d'attribuer totalement les spectres #1#3c et #1h de 18 sesquiterpenes commerciaux et de determiner un certain nombre de parametres spectraux (#nj#h#h, j#c#c). Parmi les composes etudies figurent 2 sesquiterpenes tetracycliques, 13 tricycliques appartenant essentiellement aux groupes des l'aromadendrene et de l'aristolene, 2 bicycliques et 1 monocyclique. Cette methodologie de determination est ensuite appliquee a l'elucidation structurale de 4 sesquiterpenes naturels isoles d'une huile essentielle de patchouli (-patchoulene, seychellene, -bulnesene, -guaiene). On observe une bonne concordance entre les structures obtenues par rmn et d'autes methodes analytiques et spectroscopiques (cpg et cpg/sm)