Abstract FR:

Ce travail propose la synthese de diterpenes lineaires oxygenes bifonctionnalises et peut etre separe en quatre parties. Le premier chapitre presente un inventaire exhaustif des diterpenes lineaires oxygenes extraits du milieu naturel et de leurs activites biologiques. Ces diterpenes ont ete regroupes dans trois familles representees par des squelettes types carbones. Nous proposons ensuite une etude bibliographique des syntheses des diterpenes lineaires et d'un sesquiterpene. Le deuxieme et troisieme chapitre presentent une strategie de synthese de diterpenes lineaires oxygenes basee sur le couplage umpolung entre un derive silyle cyane et un compose halogene. Cette reaction permet d'obtenir une fonction cetone que l'on peut deplacer sur six positions par la variation du nombre d'unites isopreniques et par l'inversion des fonctions portees par les deux derives. Cette strategie de synthese a ete appliquee avec succes a la synthese d'une serie de composes diterpeniques lineaires extraits de bifurcaria bifurcata. Cinq derives cetoniques de diterpenes lineaires ont ete synthetisees, en six etapes avec des rendements de 4,0% a 11,4%. Le quatrieme chapitre presente trois methodes de reductions enantioselectives de fonctions cetones. Apres une mise au point, le systeme taddol / hydrure de lithium aluminium est employe pour l'obtention de diterpenes lineaires naturels ainsi que leur enantiomere avec des exces enantiomeriques compris entre 84% et 100%.