Nouveaux tensioactifs dérivés des polyglycosides d'alkyle. Synthèse et évaluation physico-chimique
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This work deals with the synthesis, the physical and chemical evaluation of new surfactants derived from sugars and succinic acid in the fields of cosmetics and detergents. We start presenting Alkyl PolyGlycosides of 1st, 2nd and 3rd generation and the targeted molecules. At the end of our research, we succeeded in optimizing synthesis conditions (solvent-free reaction by heat activation) from succinic anhydride and acid to obtain mixture of polydisperse O-Succinyl Alkyl PolyGlycosides more or less substituted. We synthesized a complete range of O-Succinyl Alkyl PolyGlycosides by varying their sugar head nature (Arabinose, Xylose and Glucose) and size (DP=Degree of Polymerisation between 1,1 and 2,2), their alkyl chain length (8, 8/10, 10, 12, 12/14 carbone atoms) and Substitution Degree (DS=number of unit esters between 0 and 2,9). The second part concerns the physical and chemical evaluation and the toxicity profile of these surfactants. They was evaluated through several parameters : solubility, Krafft point, Critical Micellar Concentration, static and dynamic surface tension, foaming power, wetting time and zeta potential; and compared to the predictive models : Hydrophilic/Lipophilic Balance (HLB) and partition coefficient octanol/water (log P). The toxicity of these new surfactants was measured through in vitro ocular irritation (Red Blood Cell test) and the ultimate biodegradation
Abstract FR:
Le travail présenté dans ce mémoire concerne la préparation et l’évaluation de nouvelles molécules tensioactives dérivées de sucres et d’acide succinique susceptibles de trouver des applications dans des domaines aussi variés que la cosmétique et la détergence. Dans une première partie, nous présentons les PolyGlycosides d’Alkyle de 1re, 2e et 3e génération ainsi que les molécules ciblées. A l’issue de notre recherche, nous sommes parvenus à mettre en place des conditions de synthèse (estérification sans solvant par activation thermique) à partir de l’anhydride et de l’acide succinique qui permettent d’obtenir des mélanges de produits polydisperses de O-Succinyl PolyGlycosides d’Alkyle plus ou moins greffés. Une nouvelle gamme de O-Succinyl PolyGlycosides d’Alkyle se différentiant par la nature de la tête sucre (Glucose, Arabinose et Xylose), la longueur de la chaîne alkyle (8, 8/10, 10, 12 et 12/14 atomes de carbone), le degré de polymérisation de la tête sucre (DP compris entre 1,1 et 2,2) et le degré de substitution du greffon succinique (DS compris entre 0 et 2,9) a alors été préparée. La seconde partie concerne l’évaluation physico-chimique et toxicologique de ces nouveaux tensioactifs. Ces tensioactifs ont été évalués à travers différents paramètres : solubilité, température de Krafft, Concentration Micellaire Critique, tension de surface statique et dynamique, pouvoir moussant, pouvoir mouillant et potentiel zêta ; et comparés aux modèles prévisionnels des comportements physico-chimiques en solution : Balance Hydrophile/Lipophile (HLB en anglais) et coefficient de partage octanol/eau (log P). Cette étude a été complétée par des tests d’usage et de stabilité. La toxicité de ces nouveaux tensioactifs a été mesurée à travers l’irritation oculaire in vitro (test Red Blood Cell) et la biodégradabilité ultime