Etude structurale d'un acide et de trois saponines triterpeniques isoles d'extraits d'ecorce de cylicodiscus gabunensis harms (legumineuse)
Institution:
Paris 6Disciplines:
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Abstract FR:
Les usages traditionnels de l'ecorce de cylicodiscus gabunensis harms (legumineuse de la foret humide d'afrique) comme detergent et comme poison de peche par certaines populations d'afrique, avaient conduit a faire l'hypothese de la presence de saponines chez cette espece. Nous rapportons dans ce travail l'isolement des triterpenoides de cette plante et l'elucidation de leurs structures par les methodes spectroscopiques. La poudre degraissee a ete successivement extraite au chcl#3, a l'acoet et au solvant hydroalcoolique. Les composes du premier extrait ont d'abord ete purifies sous forme de sels de sodium et ensuite chromatographies sur colonne de silice normale a faible pression (fc). Ce qui a permis d'isoler un acide triterpenique appele cgh. Les extraits suivants ont ete purifies par chromatographie sur colonne de charbon. Le chromatogramme hplc-rp#1#8 de l'extrait hydroalcoolique a revele 3 pics principaux representatifs de 3 saponines designes s#1, s#2, s#3 en fonction de leurs temps de retention. Le chromatogramme de l'extrait acoet presente essentiellement un pic correspondant a s#3. Les saponines pures ont ete isolees par fc sur silices normale et greffee de residus c#8. La determination de la structure de cgh par rmn #1h et #1#3c 1-d et 2-d et par sm/ie a permis de montrer que ce compose, qui n'avait pas ete decrit jusqu'ici, est l'acide 3-beta, 27-alpha-dihydroxylupen-20(29)oique-28-beta (acide cylicodiscique). Les structures de saponines ont ete elucidees par l'analyse des spectres rmn #1#3c 1-d cpv/sm et sm-fab. S#1 et s#2 sont deux nouvelles saponines 3-beta, 28-beta bidesmosides avec l'acide 3-beta, 2-alpha-dihydroxy-loneanen-12(13) oique-28-beta comme aglycone. Les sucres de la chaine liee au carboxyle de s#1 et s#2 ont ete identifies au glucose et au rhamnose, ceux de la chaine liee a l'hydroxyle 3-beta de s#1, s#2, s#3 au glucose et a l'arabinose. La natu