Abstract FR:

L'acide arachidonique et ses metabolites sont des composes bioactifs importants dans le domaine de la sante. Ce travail presente la synthese d'analogues pinces de cet acide gras polyinsature, avec trois idees directrices de base: la presence d'un heterocycle oxygene dioxane ou dioxolane, la chiralite des molecules cibles, la polyvalence de la strategie. L'acide tartrique, sous-produit important de la viticulture, donne ici acces a deux blocs chiraux de base, qui permettent d'elaborer avec de hauts rendements des alcools, veritables auxiliaires chiraux a reactivite alternative. Les strategies de base definies conduisent a des series de composes, acides ou esters carboxyliques, incorporant un cycle dioxane ou dioxolane. La longueur de chaine varie de c#1#5 a c#2#4 avec deux, trois ou quatre doubles liaisons. Globalement, les resultats de ce travail inaugurent plusieurs voies d'acces a des analogues de l'acide arachidonique, et la polyvalence synthetique des intermediaires laisse envisager de nouveaux prolongements