Abstract FR:

Dans la première partie, nous avons préparé une gamme d'esters étalon terpéniques et non terpéniques par synthèse chimique classique. Une étude physico-chimique exhaustive (rmn1h et rmn13c, sm et cg-sm) réalisée sur chacun d'entre eux, puis sur des mélanges complexes nous a conduit à sélectionner les caractéristiques essentielles permettant d'identifier, le ou les produits formes, dans un milieu de bioconversion. L'esterification enzymatique par voie directe, en milieu organique, à l'échelle du laboratoire, du cis-3-hexen-1-ol (arôme alimentaire pris pour sa note herbacée) par trois acides carboxyliques à chaîne courte (acides caproïque, butyrique et acétique), en présence des lipases de mucor miehei et celle de candida antarctica, sont décrites dans la deuxième partie. L'optimisation du processus enzymatique par une étude systématique des paramètres physico-chimiques contrôlant la réaction d'esterification a permis d'accéder aux trois esters, y compris l'acétate, avec des rendements supérieurs a 90% (avec solvant) et de 70-80% (sans solvant). En une seule opération, 150 a 250 grammes d'ester peuvent être préparés en 6 et 24 heures. L'utilisation d'une concentration en enzyme très faible (2%) et en alcool de 1. 5-2 mol. L1 très supérieure à celle habituellement utilisée, augmente l'intérêt du procédé. L'extension du procédé de fabrication de l'acétate de cis-3-hexen-1-yle de l'échelle laboratoire à la grande échelle laboratoire puis à l'échelle pilote, décrite dans la troisième partie a présenté quelques difficultés. Le premier transfert permet la préparation de 400 grammes d'ester (90% de conversion), en une seule phase mais nécessite une durée de réaction plus longue. Le passage au pilote a nécessité une teneur en lipase de 20% pour atteindre un taux de conversion supérieur a 90% en moins de 24 heures. Les rendements en ester et le recyclage de la lipase ont été considérablement améliorés, grâce à la mise au point d'un système de piège à eau