Abstract FR:

Le travail présenté dans ce manuscrit est basé sur la synthèse des diarylquinoléines (DARQ), qui constituent une nouvelle famille de composés antibactériens développés pour le traitement contre la tuberculose, en particulier le R207910. Une synthèse asymétrique de 1,2 diols tertiaires/primaires par dédoublement enzymatique a été mise au point, puis appliquée aux DARQ ce qui a permis de réaliser la synthèse d’un analogue du R207910. La structure particulière des DARQ nous a également conduits à développer une méthode d’addition diastéréosélective d’allénylzincs sur des α-cétoesters aromatiques pour obtenir des alcools tertiaires homopropargyliques. Cette étude a mis en évidence la diastéréo divergence de la réaction en fonction des conditions utilisées, et a été valorisée par le réarrangement stéréospécifique induit par la réduction des hydroxyesters obtenus. Enfin, le réarrangement [1,2] de Wittig de (benzyloxy)acétamides a été étudié pour synthétiser des hydroxyamides. Il a été montré que la diastéréosélectivité de la réaction dépendait du groupement en position benzylique.