Abstract FR:

Le motif alpha-methylene-gamma-butyrolactone constitue l'element actif de nombreux produits naturels, specialement des lactones sesquiterpeniques possedant d'interessantes proprietes biologiques. Une nouvelle methode de synthese d'acetals bromes bis-allylique et d'acetals propargyliques beta-bromes, a partir d'olefines, est developpee. Ces acetals sont des precurseurs directs d'alpha-methylene-gamma-butyrolactones. Cette methode utilise deux reactions cles: la reaction de cohalogenation des olefines, de nature electrophile et la reaction de cyclisation radicalaire intramoleculaire de derives bromes insatures, induite par l'hydrure de tri-n-butyletain, en presence d'aibn ou de cobaloxime. La stereospecificite et la stereoselectivite de ces deux reactions constituent un atout majeur de cette synthese. L'application de cette methode, nous a permis de synthetiser une toxine de penicillium roquefortii, espece utilisee dans l'affinage du fromage, la botryodiplodine qui montre des activites biologiques et antileucemique