Abstract FR:

Récemment, trois nouveaux composés de la famille des 1-benzoxépines ont été isolés, en particulier, la Ptérulone qui est un fongicide naturel non toxique vis à vis des cellules animales. La faible disponibilité, l'activité biologique significative ainsi que la structure particulière de cette molécule en font une cible intéressante. Afin d'étudier les relations structure-activité, il fallait synthétiser rapidement ces produits naturels ainsi que leurs analogues diversement substitués en position 5 sur le cycle oxépine (saturés ou non) et ce via un synthon commun à tous ces composés. Les sulfones et les différentes transformations qu'autorise ce groupement fonctionnel ont permis d'atteindre cet objectif. L'activité biologique des trois produits naturels et de plus de trente analogues a été testée. Une stratégie de synthèse analogue a également permis d'atteindre les hétérocycles azotés analogues de la Ptérulone