Abstract FR:

La monoalkylation sélective des 4-alkylidènecyclopenténones (issues de la réaction de Pauson-Khand (PKR) alcyne/allène/CO) via leurs énolates fulvéniques de zinc a permis d'accéder à plusieurs cyclopenténones de type prostanoïde. De nouveaux assemblages spirocyclopenténones ont été préparés par bisalkylation intramoléculaire. La PKR d'alcools et éthers β-alléniques a fourni des cyclopenténones fonctionnalisées. Deux hydroxycyclopenténones, précurseurs potentiels de la [delta]12-PGA2, ont été obtenues. Deux synthèses de l'ester méthylique de la (±)-[delta]12-PGA2 envisagées à partir d'une 2-triméthylsilylcyclopenténone n'ont pu aboutir à cause de la difficulté à éliminer le groupement triméthylsilyle. L'alkylation directe de la 4-(3-hydroxyoctylidène)cyclopent-2-énone (stéréo-isomères E+Z) avec la chaîne α protégée des prostaglandines a conduit à l'ester méthylique de la (±)-[delta]12-PGA2. Une variation de la chaîne α a permis d'atteindre un analogue acétylénique