Abstract FR:

Ce travail de thèse est consacré à la synthèse totale d'alcaloïdes polyhydroxylés naturels ayant des activités biologiques intéressantes. Ainsi, la (-)-détoxinine, un acide aminé inhabituel, la (-)-swainsonine, la (+ )-6-épicastanospennine et la (+ )-castanospermine, trois indolizidines inhibitrices de glycosidases, ont été synthétisées à partir d'un intennédiaire clé, obtenu par oxydation allylique d'un γ-lactame connu. Ce dernier a été obtenu par cycloaddition [2+2] du dichlorocétène sur un éther d'énol chiral, une méthodologie développée par notre laboratoire et fournissant un accès rapide et efficace à des γ-lactames diversement substitués en position β et γ. Les trois indolizidines naturelles ont été synthétisées en utilisant une stratégie similaire, basée sur la fonnation du squelette métathèse