Abstract FR:

Les cycles indolizidiniques et quinolizidiniques sont présents dans de nombreux alcaloïdes ainsi que dans des molécules possédant des activités biologiques intéressantes. La recherche de nouvelles voies d’accès à ce type de composés est donc un enjeu important, le travail effectué au cours de cette thèse s’inscrit dans cette thématique. Notre stratégie de synthèse repose sur les intermédiaires clefs β-énaminoesters pyrrolidiniques et pipéridiniques chiraux dont les réductions diastéréosélectives conduisent respectivement à des pyrrolidines et à des pipéridines fonctionnalisées énantiopures comprenant les premiers centres stéréogènes des alcaloïdes cibles. Les derniers centres asymétriques sont, quant à eux, obtenus par hydrogénation diastéréosélective après aménagement fonctionnel. Cette méthodologie a été adaptée en fonction des alcaloïdes cibles et a ainsi permis de préparer avec de bons rendements et de façon énantiopure trois alcaloïdes : l’indolizidine (+)-223A, (-)-lasubine II et la quinolizidine ( ) 217A