Abstract FR:

Les nucleosides modifies presentent de nombreuses activites biologiques importantes notamment en chimiotherapie anticancereuse ou antivirale. Leurs methodes de synthese ont fait l'objet de nombreuses recherches. La cohalogenation par le n-bromosuccinimide (nbs) en presence d'alcools propargyliques diversement substitues, de la double liaison en c5-c6 de l'uracile, de la thymine ou des nucleosides derives a permis de preparer les 5-bromo 4-propynyloxyethers correspondants. En presence de triethylamine, ces composes sont transformes en methylene-tetrahydrofuranes, selon une reaction de carbocyclisation radicalaire. Cette reaction inattendue s'effectue a temperature ambiante, sans initiateur et semble propre aux derives de la thymine. Une autre approche a la synthese des nucleosides modifies a ete developpee: elle implique la cohalogenation chimio- et regioselective prealable de n-vinylpyrimidinediones par le n-bromosuccinimide en presence d'alcools propargyliques diversement substitues. Cette fonctionalisation a permis de preparer une serie d'ethers propargyliques -bromes, precurseurs d'analogues de nucleosides, par carbocyclisation radicalaire