Transformation d'agro-ressources régionales et étude de leurs propriétés amphiphiles
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Abstract EN:
Telomerization of butadiene with pentoses as telogens leads to surfactant molecules has been optimized (study of the tertiary amine effect used as additive in the reaction in organic medium, simplified purification of products obtained and demonstration of the stable species giving the active catalytic species in the reaction in heterogenous phase). Bolaform synthesis has been tried by direct metathesis of products obtained by telomerization with xylose. This experience needs to epoxyde the internal double bond of the octadienyl chain to obtain a first bolaamphiphile with a chain with 14 carbons. Then esterification and etherification of xylose by insaturated in terminal position substrats have been studied and monocatenary surfactants have been isolated. The metathesis of these products gave different bolaamphiphiles with a lipophilic chain of varying length (10 to 20 carbons between the 2 sugars). Different tensioactives molecules has been obtained, each synthesized compound has their tensioactive properties studied and bolaforms revealed interesting behavior such as liquid crystals.
Abstract FR:
La réaction de télomérisation du butadiène avec des pentoses issus d'agro-ressources régionales a été optimisée dans le cadre de la synthèse de tensioactifs monocaténaires (étude du rôle de l'amine tertiaire utilisée comme additif dans la réaction en phase organique, purification simplifiée des produits obtenus et mise en évidence de l'espèce stable fournissant l'espèce active en catalyse hétérogène). Une tentative de synthèse de bolaformes par métathèse directe des télomères a été réalisée. Cette synthèse n'ayant pas permis d'obtenir les résultats escomptés, il a fallu époxyder la double liaison interne de la chaîne octadiényle pour obtenir un premier bolaforme comportant une chaîne à 14 carbones. L'étude de l'estérification et de l'étherification du xylose par des substrats insaturés en position terminale a ensuite été réalisée et des tensioactifs monocaténaires ont pu être ainsi obtenus. La métathèse des xylosides a fourni une série de bolaformes possédant des espaceurs carbonés de 10 à 20 carbones. Différents tensioactifs ont ainsi été obtenus et l'étude physicochimique de chaque composé a été réalisée et a révélé des comportements tensioactifs intéressants voire des comportements de type cristaux liquides.