Abstract FR:

Récemment identifiées à l'état de traces dans la goyave et le cupuaçu, les thiazolidines sont des intermédiaires clefs dans la biosynthèse des thiazolines et thiazoles, hétérocycles d'un grand intérêt dans le domaine de la chimie des arômes. Ce travail a pour objectif l'étude des thiazolidines et des réactions d'oxydation sélectives sur ces dernières. La première partie de cette étude complète les travaux existants sur les thiazolidines principalement en ce qui concerne la stéréochimie et l'étude de leur réaction d'isomérisation. Pour cela, nous nous sommes principalement appuyés sur la RMN (1D et 2D) et la modélisation moléculaire. Dans un deuxième temps, l'étude des réactions d'oxydation sélective de cet hétérocycle a permis la mise au point de méthodes de synthèse originales, catalysées ou non, conduisant aux D2 et D3-thiazolines. La synthèse des thiazoles, thiazolidine-1-oxydes et thiazolidine-1,1-dioxydes ainsi que l'étude de la stéréochimie de ces composés est également présentée. Une analyse sensorielle d'une partie des produits obtenus révèle des notes intéressantes, le plus souvent de type alimentaire et des seuils de perception de l'ordre du ppm.